太平洋战争进入到年，日军在瓜岛争夺战中投入大量兵力、船只，然而血本无归，以日本当时的国力已经无法继续支撑住这场消耗战，最后包括天皇在内的日本高层都同意了放弃瓜岛，放弃瓜岛倒是容易，难的是如何把岛上的日军撤出来，要知道瓜岛海域的制海权已经完全被美军控制，撤退也成了一件难事，为了能顺利撤退，日军必须要让美军认为自己会发动大规模进攻，从而掩护撤退，为此日军展开了一系列迷惑行动忽悠美军。
日军从1月开始在拉包尔和布干维尔岛的布因集结了大量运输舰、货轮、驱逐舰，同时联合舰队也派出战列舰在所罗门群岛北部海域活动，日军的这一系列行动成功让坐镇珍珠港的美国海军高层认为一场大战将要到来，美军南太平洋舰队司令哈尔西上将对守住瓜岛踌躇满志，但是作为岛上主力的陆战2师已经在瓜岛的热带雨林里打了几个月的仗，官兵都很疲惫，必须要换上新生力量，与日军进行最后的决战。
哈尔西上将富有冒险精神的哈尔西上将决定抓住这个机会，他一方面准备派运输舰运送新生力量把陆战2师接替回来，另一方面决定把美军位于南太平洋的所有海上力量都派去护航这些运输舰。他这样做的目的是诱使日军与美军展开一场水面大战，借以除掉日本海军部分力量。
哈尔西把这支强大的海军力量分成6支编队，分头向目的地进发。两支编队在前，四支编队在后（保持在前面两支编队后—海里处）。前两支编队将负责向瓜岛投放援兵和物资，同时也是诱饵，吸引日军前来攻击，他们一旦遇到日军的大规模袭击，后四支编队将迅速出击。
海军陆战队在瓜岛激战前面的两支编队一支是第62特混舰队第8大队，包括载有轮换陆战2师的陆战队员的4艘运输舰和4艘驱逐舰，另一个是罗伯特·吉芬少将率领的强大的第18特混舰队，包括3艘重型巡洋舰“威奇塔”号、“芝加哥”号和“路易斯维尔”号，3艘轻型巡洋舰“蒙彼利埃”号、“克利夫兰”号和“哥伦比亚”号，还有负责为编队提供空中掩护的两艘桑加蒙级护航航母“切南戈”号和“苏万尼”号，在他们外围还有8艘驱逐舰负责警戒和反潜。
“芝加哥”号重巡洋舰后面的4支编队分别是第67特混舰队（包括4艘轻巡洋舰和4艘驱逐舰）、第64特混舰队（包括3艘战列舰和4艘驱逐舰）、“萨拉托加”号航母编队、“企业”号航母编队。从上面的部署可以看出，哈尔西已经把自己手中能打的牌都扔了出来，可见他这回确实要玩把大的。
“路易斯维尔”号重巡洋舰年1月27日，美军运输编队悄悄驶离新喀里多尼亚首都努美阿，同日，吉芬少将率领的第18特混舰队也驶离了埃法特岛，他们将在1月30日与为运输船护航的4艘驱逐舰在瓜岛西南岸亨特角外海24公里处会合，会合后，他们将组成联合编队在所罗门海区由南至北搜索日军舰艇，同时，美军运输船将在塔萨法隆加角卸载前来接替陆战2师的陆战队员。
第18特混舰队的指挥官吉芬少将作战经历比较丰富，不仅在大西洋上和德国的U型潜艇争逐过，也曾在北非海域纵横驰骋，但是在此之前他却从来没有在太平洋服役过，他不清楚在太平洋战场上飞机对舰船的威胁有多大，这为他之后的失败埋下了伏笔。
吉芬少将（左）1月29日下午，在瓜岛附近海域活动的日军潜艇发现了美军第18特混舰队的踪迹。当时吉芬将军和18特混舰队已经抵达伦纳尔岛北部海域，这是一个位于瓜岛东南千米处的一个小岛，日本联合舰队司令山本五十六得知这个消息后，知道自己必须要采取一些行动，以此向美军证明日本不会放弃瓜岛，但是由于缺少燃油以及瓜岛美军实力太过强大，山本不会派出主力舰队去和他们硬碰硬，他最后决定派出飞机对美军进行攻击。
执行这一任务的是驻拉包尔的海军第航空大队的32架一式陆上攻击机，指挥官是木棉少佐。而一边，吉芬少将从行动伊始就犯了一系列错误，他根据自己在大西洋战场的经验，将主要精力集中在防备日军潜艇攻击上，忽略了来自空中的威胁。他让行动迟缓的护航航母与快速的巡洋舰和驱逐舰一起前进，这样，整个编队的速度就只能达到18节，而且为了发射和回收飞机，航母还不时需要逆东南风行驶，这样又耽搁了不少时间。
一式陆上攻击机侧面图根据对付德国潜艇的经验，吉芬将8艘驱逐舰部署在编队前方3千米处，呈半圆形，然后把所有的巡洋舰分成两个并列纵队，位于驱逐舰之后，这个队形在大西洋战场是合适的，但此时却会让所有的舰艇暴露在日军空袭打击之下。由于吉芬将军把驱逐舰部署到了整个编队前面，使得巡洋舰的舰艉非常容易受到袭击。
1月29日下午，美军雷达屏幕上显示西北方向有不明飞机出现，于是，两艘护航航母派出数架战斗机对该空域进行搜索，但由于吉芬要求保持无线电静默，这些飞机得不到来自舰队的任何帮助，只能自己费力地在空中绕圈，结果到18时50分美机飞回航母时，依然一无所获，吉芬天真地以为天黑后舰队就安全了，没有进行任何防空作战准备。
“苏万尼”号护航航母事实上，木棉少佐指挥的32架一式陆上攻击机从拉包尔升空后，已经悄悄地接近美军第18特混舰队了。日军飞机并没有立即发动攻击，而是在空中盘旋，准备天黑再发动袭击，避免被美舰发现，当天空完全陷入黑暗之时，美军的厄运也就开始了，木锦少佐率领整个轰炸机群向目标扑去，美军面对日机的来袭，完全是处于一脸懵逼的状态，很多人都不知道该干些什么。
当日军机群离第18特混舰队只有米左右时，木棉少佐将整个机群分成了两组，开始了进攻，一架一式陆攻向“沃勒”号驱逐舰冲去，投下了一枚鱼雷，然后又用机枪对该舰和“威奇塔”号巡洋舰进行了扫射。但美舰很快用防空炮火进行猛烈反击，这架一式陆攻被击中拖着尾烟栽入大海，第2架一式陆攻穿过“芝加哥”号和“威奇塔”号，发射了一枚鱼雷，差点命中“路易斯维尔”号，随后该机消失在黑暗中。
袭击很快就结束了，美军凭借“之”字形航行成功规避了所有鱼雷，还击落了一架日机，第一回合，美军占了上风，但第二回合马上又要开始了。
在空中翱翔的一式陆攻这时，吉芬又犯了一个错误，他认为日机的攻击结束了，于是在19时30分下令停止“之”字形前进，以正直航向前进，尽快与运输编队会合，这样的后果是舰艇更容易受到攻击，果然这一漏洞很快被日军利用。通过照明弹，木棉清楚知道了美舰的航速和航向，木棉决定集中力量攻击美军的重巡洋舰。此时吉芬手中还有一张牌，他的防空炮中上装备了新的MK32近炸引信炮弹，在炮弹飞到飞机附近就可以自动引爆，利用这种新式炮弹美军成功击落一架日机。
美军一开始运气极好，一条鱼雷差了几米就击中“芝加哥”号，还有一条鱼雷击中了“路易斯维尔”号，却没有爆炸，7时38分，木棉少佐驾驶着飞机向一艘美舰冲去，他穿过满天的炸弹和曳光弹，突然，美舰发射的一枚炸弹在他附近爆炸开来，木棉驾驶的飞机随后就栽了下来，在“芝加哥”号附近爆炸。
一式陆攻机群木棉丧命后，日机开始了报复，日机群发射的两条鱼雷击中了“芝加哥”号，第一条击中右舷，撕裂了舷侧，使船舱进水，3根传动轴被毁，第二枚鱼雷刚好击中了第3锅炉房，使轮机舱进水，还毁坏了唯一一根传动轴，“芝加哥”号完全失去了动力，像条死鱼一样无助地飘在海面上，好在日机此时已经停止了攻击飞回拉包尔，“芝加哥”号暂时逃脱了灭亡的命运。
日机撤退后，美军的注意力都集中在了如何挽救“芝加哥”号上，通过努力，舰上工作人员通过紧急柴油发动机使“芝加哥”号恢复了部分动力，20时30分，吉芬让“路易斯维尔”号用拖索拖着“芝加哥”号艰难行进，其它各舰在西边行驶，防备日军再次发动袭击。
日机袭击第18特混舰队示意图1月30日，吉芬接到哈尔西的命令，回到埃法特岛，由于“芝加哥”号速度太慢，吉芬决定主力先行，留下6艘驱逐舰保护“芝加哥”号，为了给“芝加哥”号提供空中掩护，哈尔西让两艘护航航母拉近与“芝加哥”号的距离，同时让谢尔曼少将指挥的“企业”号航母编队朝受伤的“芝加哥”号驶来，当天下午，拖曳“芝加哥”号的任务转交给了“纳瓦霍希”号拖船。
日军驻拉包尔的航空队司令日下中将不会让受伤的“芝加哥”号活着回去，他在1月30日下午指示又一群一式陆攻升空，旨在将“芝加哥”号送入海底，14时45日军机群飞至新乔治亚岛南部，朝伦纳尔岛方向飞去。起初，一切迹象都显示日军机群将攻击“芝加哥”号东南65千米外的“企业”号航母，航母上的舰载机迅速升空，但日机突然改变了航向，朝“芝加哥”号扑来，这一变故使得美舰载机几乎不可能在日军发动进攻之前赶上去，此时“芝加哥”号只有两架战斗机提供掩护。
一式陆攻即将发动攻击战斗打响时，“芝加哥”号能依靠的只有身边的6艘驱逐舰，其中有3艘驱逐舰位于“芝加哥”号没有受伤的一侧，“拉瓦利特”号驱逐舰挡在“芝加哥”号身前，准备击落任何一架企图越过头顶的一式陆攻，当敌机在9千米开外时，“拉瓦利特”号开始射击，配合“芝加哥”号上的防空炮火成功击落了6架日机。
但好景不长，日机向“拉瓦利特”号投下了几条鱼雷，虽然其进行了规避，但仍被一条击中，这一击使“拉瓦利特”号前机舱、锅炉舱相继进水，不久又发生了大爆炸，21人死亡，受了重伤的“拉瓦利特”号不得不驶离战斗区，随即被另一艘军舰用拖索慢慢拖到了一个更加安全的海域。
“拉瓦利特”号驱逐舰正当美军认为攻击已经结束的时候，“芝加哥”号的船员突然发现有5条鱼雷向他们袭来，尾迹清晰可见。16时24分，当“芝加哥”号以4节的蜗牛速度航行时，突然4条鱼雷击中了他的右舷，接着连续发生爆炸，其中1条将舰桥和前甲板炸得一片狼藉，另外3条则将舯部击得粉碎，“芝加哥”号的船身开始向右倾斜，迅速下沉。
“芝加哥”号舰长戴维斯上校让“纳瓦霍希”号砍断绳索，同时下令弃舰，在周围一众驱逐舰的努力下，共有人被搭救上来，只有62人随着不幸的“芝加哥”号沉入海底，随着“芝加哥”号被击沉，伦纳尔岛海战也落下了帷幕。
即将沉没的“芝加哥”号伦纳尔岛海战是瓜岛争夺战的最后一役，此战日军以损失12架飞机的代价击沉了“芝加哥”号重巡洋舰，还重创了一艘驱逐舰，算是取得了一个小小的胜利，此战中吉芬拙劣的指挥让他的上司都极为不满，特别是美军已经在所罗门海域损失了很多军舰，但为了避免影响士气，“芝加哥”号沉没的消息只在海军高级将领之间进行了通报。
被美军击落沉入大海的日机残骸对于日军来说，伦纳尔海战的意义更多是作为日军战略欺骗中的一部分，在日军精湛的演技面前，美军被成功忽悠住了，从年2月2日到2月7日，日军派出驱逐舰三次赴瓜岛撤走岛上官兵，每次美军都认为这是在为瓜岛日军提供支援，最终日军成功撤走了1.3万人。这次成功的撤退也被称为“太平洋上的敦刻尔克大撤退”，2月9日下午，美军完全占领了瓜岛，历时7个月的瓜岛争夺战最终以美军的胜利宣告结束。